Inspiriert von Abenden, an denen er gemeinsam mit seiner Großmutter im Lake District im Nordwesten Englands knisternde Platten mit Beethoven-Sonaten hörte, begann Sam im Alter von sechs Jahren, Klavier zu spielen. Seine ersten Lehrer David Bonser und David Hartigan inspirierten ihn weiter, und im Alter von 13 hatte er bereits den zweiten Preis des BBC Young Musician of the Year-Wettbewerbs gewonnen. Die Royal Philharmonic Society zeichnete ihn mit ihrem prestigevollen Isserlis-Award aus, woraufhin er nach Wien ging, um bei Paul Badura-Skoda zu studieren. Der Name Isserlis begleitete ihn weiterhin, so gab er etwa mehrere Musikabende mit dem Cellisten Steven Isserlis, spielte Werke, die Stephens Großvater Julius Isserlis komponiert hat und schrieb selbst ein Stück für Cello und Klavier, das den Titel „Homage to Julius Isserlis“ trägt. Die italienische Schnabel-Schülerin Maria Curcio, mit der er gemeinsam an der Royal Academy of Music in London studierte, war seine nächste große Inspiration.
Als Soloist und als Kammermusiker hat er schon auf der ganzen Welt gespielt. Er arbeitete mit Rainer Honeck, dem Konzertmeister der Wiener Philharmoniker, Mitgliedern des Deutschen Symphonie Orchesters, des Kuss und des Alberni Quartetts, dem Cellisten Stephen Isserlis, dem Galliard Ensemble und der Klarinettistin Katherine Ann Spencer zusammen.
Er gab mehrere Konzerte auf dem Pleyel-Piano von Chopin aus dem Jahr 1848 sowie auf Hammerklavieren, darunter ein Konzert in Londons South Bank Centre auf sowohl modernen als auch historischen Instrumenten. Er ist sehr interessiert daran, auch weniger bekannte Stücke aufzuführen. Seine jüngsten Programme gestaltete er mit Gade, Rosetti (Rosetti Festival, Deutschland), Elgar (die vom Komponisten selbst bearbeitete Klavierfassung der Enigma-Variationen, aufgeführt in der Wigmore Hall), Mozarts jüngerem Sohn Franz Xaver und John McLeod (Uraufführung der Klaviersonate durch Sam Haywood beim Scottish Sound Festival). Selbst hat er mehrere kleine Stücke komponiert, von denen man einige auf seiner Website www.samhaywood.com anhören kann. Sein 'Song of the Penguins' wird im Mai 2009 bei Emerson Editions veröffentlicht werden.
